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有機物的鑒別方法

2024-01-16科學

鑒別是根據化合物的不同性質來確定其含有什麽官能團,是哪種化合物的操作。如鑒別一組化合物,就是分別確定各是哪種化合物即可。並不是化合物的所有化學性質都可以用於鑒別,必須具備一定的條件:

⑴ 化學反應中有顏色變化;

⑵ 化學反應過程中伴隨著明顯的溫度變化(放熱或吸熱);

⑶ 反應產物有瓦斯產生;

⑶ 反應產物有沈澱生成或反應過程中沈澱溶解、產物分層等。

一、有機物鑒別「三方法」

有機物的鑒別實驗應當現象明顯,常見的實驗現象:液體分層,顏色變化,氣泡、沈澱的產生與消失,特征反應。

⒈ 依據水溶性鑒別

特點: 大多數有機物難溶於水。如烷烴、烯烴、苯、酯等,而乙酸、乙醇易溶於水。

套用: 可用水鑒別乙酸與乙酸乙酯,乙醇與己烷,乙醇與植物油。

利用有機物的溶解性規律可以進行有機物的鑒別和分離

① 烴類的密度都小於水,都難溶於水(它們浮在水面上),但可溶於有機溶劑。

② 烴的衍生物中:

a 四氯化碳(CCl4)、溴苯(C6pBr)的密度大於水,且難溶於水,但可溶於有機溶劑;

b 乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖易溶於水和有機溶劑;

c 油脂、酯類不溶於水,密度比水小。

⒉ 依據密度大小鑒別

特點: 烴、酯(包括油脂)都比水的密度小,溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。

套用: 可用水鑒別苯和溴苯。

⒊ 依據官能團具有的特性鑒別

⑴ 飽和烴與不飽和烴

試劑:加入溴水或酸性KMnO4溶液

現象:褪色的是不飽和烴

⑵ 羧酸、葡萄糖、澱粉

試劑一:加入新制Cu(OH)2

現象:藍色絮狀沈澱溶解

試劑二:NaHCO3溶液

現象:產生無色氣泡

試劑與方法三:加入銀氨溶液,水浴加熱

現象:產生光亮銀鏡

試劑與方法四:加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱至沸騰

現象:產生紅色沈澱

試劑五:加碘水

現象:顯藍色

⑶ 蛋白質

試劑一:加濃硝酸微熱

現象:顯黃色

方法二:灼燒

現象:燒焦羽毛氣味

二、除雜和檢驗方法

⒈ 甲烷(乙烯)

檢驗試劑:酸性高錳酸鉀溶液或溴水。

除雜試劑:溴水

⒉ 酒精(水)

檢驗試劑:無水硫酸銅

除雜試劑:生石灰

⒊ 澱粉(葡萄糖)

檢驗試劑:新制氫氧化銅懸濁液

⒋ 苯(乙醇)

檢驗試劑:Na

除雜試劑(或方法):水、萃取、分液

⒌ 乙酸乙酯(乙酸)

檢驗試劑:紫色石蕊或NaHCO3

除雜試劑:飽和Na2CO3溶液

⒍ 乙烷(二氧化硫)

檢驗試劑:品紅溶液

除雜試劑:高錳酸鉀酸性溶液、溴水或NaOH溶液

⒎ 乙烯(二氧化硫)

檢驗試劑:品紅溶液

除雜試劑:NaOH溶液

三、利用常用的試劑

⒈ 能與溴水反應的有機物(乙烯等含碳碳不飽和鍵的有機物);

⒉ 與酸性高錳酸鉀溶液反應的有機物(乙烯等含不飽和鍵的有機物、乙醇、葡萄糖);

⒊ 與新制的氫氧化銅懸濁液反應的有機物(醛類、葡萄糖);

⒋ 與氫氧化鈉溶液反應的有機物(乙酸);

⒌ 與碳酸鈉溶液反應的有機物(乙酸);

⒍ 與鈉反應的有機物(含有羥基的有機物,如乙醇等)。

四、各類化合物的鑒別方法

1.烯烴、二烯、炔烴:

⑴ 溴的四氯化碳溶液,紅色腿去。

⑵ 高錳酸鉀溶液,紫色腿去。

⒉ 含有炔氫的炔烴:

⑴ 硝酸銀,生成炔化銀白色沈澱。

⑵ 氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沈澱。

⒊ 鹵代烴:

硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沈澱;不同結構的鹵代烴生成沈澱的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現沈澱。

⒋ 醇:

⑴ 與金屬鈉反應放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇)。

⑵ 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置後變渾濁,伯醇放置後也無變化。

⒌ 酚或烯醇類化合物:

⑴ 用三氯化鐵溶液產生顏色(苯酚產生蘭紫色)。

⑵ 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沈澱。

⒍ 羰基化合物:

⑴ 鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產生黃色或橙紅色沈澱。

⑵ 區別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能。

⑶ 區別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沈澱,而酮和芳香醛不能。

⑷ 鑒別甲基酮和具有結構的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沈澱。

⒎ 胺:

區別伯、仲、叔胺有兩種方法:

⑴ 用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反應,伯胺生成的產物溶於NaOH;仲胺生成的產物不溶於NaOH溶液;叔胺不發生反應。

⑵ 用NaNO2+HCl:

脂肪胺:伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應。

芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。

⒏ 糖:

⑴ 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產生銀鏡或磚紅色沈澱。

⑵ 葡萄糖與果糖:用溴水可區別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。

⑶ 麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沈澱,而蔗糖不能。

五、幾種有機物的鑒別

⒈ 苯:能與純溴、鐵屑反應,產生HBr白霧。能與濃硫酸、濃硝酸的混合物反應,生成黃色的苦杏仁氣味的油狀(密度大於1)難溶於水的硝基苯。

⒉ 乙醇:能夠與灼熱的螺旋狀銅絲反應,使其表面上黑色CuO變為光亮的銅,並產生有刺激性氣味的乙醛。乙醇與乙酸、濃硫酸混合物加熱反應,將生成的瓦斯通入飽和Na2CO3溶液,有透明油狀、水果香味的乙酸乙酯液體浮在水面上。

⒊ 苯酚:能與濃溴水反應生成白色的三溴苯酚沈澱。能與FeCl3溶液反應,生成紫色溶液。

⒋ 乙醛:能發生銀鏡反應,或能與新制的藍色Cu(OH)2加熱反應,生成紅色的Cu2O沈澱。

⒌ 甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。