实验室的大老板最喜欢给研一研二的学生培训反应机理的书写，每天下午六点半准时开始，理论每次半小时，但实际结束时间常常未知。
去听过，但是内心非常质疑，因为 说的讲机理竟然真的只讲机理！
太干了，咽不下去。
平常也能遇到这些研究生拿反应问我：
「师兄，我这个反应该怎么投料？先投什么后投什么？各自投多少？要不要无水无氧？多少度反应？要不要………」
于是明白，他们的反应机理大概是白学了。也于是有了这篇分享—— 反应机理究竟能指导我们干什么？！
本文做一些简单的举例，我觉得最起码有以下几点：
1、知道应该怎么投料
比如一个简单的酰胺缩合反应，机理上看，肯定是先将酸溶解在溶剂中，加入HATu活化半小时，然后再加入胺反应
另外，在一些杂环芳胺进行酰胺化时，通常会得到M+99的副产物（下图），所以建议的做法，一是HATu用量要控制，二是设计微通道连续流的反应条件（让底物与HATu保持相当，或底物过量）
2、知道要不要忌讳水氧
首先要明白为什么要忌讳水氧，忌讳水氧的本质是水或氧会参与反应而造成目标反应的中断或淬灭。净结果是得到杂质。 比如：
Suzuki反应要严格除氧 ，因为起作用的是Pd(0)，变成Pd(+2)就会失活，很多时候用二价钯会加还原剂，将二价钯还原为0价钯；
然后进行催化循环：
忌讳水的反应则更多，涉及到活性中间体的（如碳正离子，碳负离子，酰氯，亚胺等等 ）基本上都怕，否则就会淬灭掉。
大多数情况下，无水无氧不是单独的概念，如无水反应大多数在惰性气体保护下进行，惰性气体给与体系一个正压，防止环境水分进入
3、知道怎么控制反应正向进行
这个我们之前也聊过，化学反应都是存在化学平衡的，我们只有知道产物和by-产物是什么，才能控制反应的正向进行。如：
酯化反应通常靠移除by-产物——水，让体系正向进行。
某些by-产物不好移除的，也可以控制条件让产物移除来使反应正向进行，一个之前的分享见：选择合适溶剂辅助反应正向进行的一点思路？即：如果控制原料在体系中溶解，控制产物在体系中析出，体系便会不断正向进行。
4、知道副产物有什么？
继续上面描述，显然，掌握了反应机理能帮助我们推导出反应的副产物有什么。个人发现， 对于副产物的概念很多研究生选择性忽略，这是极度让人痛心的，所谓的「一知半解」也大概如此。
并不是所有反应的副产物都是水，很多有毒，有害，甚至致命！
如用氯化亚砜做酰氯，后续必然会产生酸性的HCl和SO2气体，如果直接进行下一步没注意体系PH，可能直接不反应： 有机合成中常用中间体——酰氯的最强总结，一文探究其来源、性质、制备、监测、反应示例
用三光气做氯化，后处理可能遇到光气，来一口人可能就没了，所以反应过程最好接尾气吸收装置：三光气参与的氯化反应——反应机理、投料的几种方式、碱种类、如何后处理……
另外一些，如氰化钠之类，后处理不谨慎遇到HCN，也会很快送你走！
……
所以说如果你在做这一行，或者还要做一阵子，你每次投一个反应都要问问自己：
反应都生成了什么！
6、知道反应要不要淬灭，用什么淬灭，哪种淬灭方式最好；
像一些方法学那样旋干直接过柱子的反应还是太低级了，大部分有机反应都是要淬灭的，包括不限于酸碱反应，氧化还原反应，自由基反应，聚合反应； 选择合适的淬灭方法可以有效地终止反应，避免不必要的副反应，并确保产物的纯度和质量。
如，酯的水解反应，碱一般是过量的，且产物为羧酸盐，所以后处理需要用酸淬灭，生成的盐溶于水，被从有机溶剂中洗掉
又如三溴化硼对甲醚甲基的脱除，未经淬灭前的反应中间体如下图：
如果用水淬灭，生成的产物如下：
硼酸是固体，在水中溶解度一般，溶于醇类，针对上述这个反应还好，但如果产物的极性比较大，用这种方法淬灭，完全是给自己添堵；
所以用甲醇淬灭会是更好的选择，因为生成的硼酸三甲酯沸点比较低，只需要旋蒸淬灭体系就可以得到粗产物。
为了防止淬灭过程太剧烈，推荐的淬灭方式是低温反应液往冰甲醇中滴加淬灭。 事实上很多淬灭过程菜籽都推荐这么做。
7、做研究分享的需要
做科学研究，特别是是合成方法学的科学研究，无论你是传统的，还是你是光，你是电，你是唯一的「神话」
在文章中都免不了搞一个类似Proposed Mechanism东西。
虽然有些老板会告诉学生说：「这个实验要是能发生我能找出100个机理去解释，如果不反应我能找出101个机理解释为什么不反应」
但是听听就好了，
100个？
太装了，我不信。
最多不超过10个。
不能再多了!
8、掌握反应的本质，发现新的反应
对现有反应机理的深入理解有时会启发科学家发现新的反应类型。不知道大家会不会经常看人名反应，反正我有时候迷了一看就是半天，因为有些人名反应你会觉得很有意思，比如偶联反应，有玩钯的，有玩铜，有玩镍的，搞了各种试剂，但是细细想来，好像机制都差不多，修饰而已。
图源：https://cheminfographic.wordpress.com/
但是换个方向讲，如果你能不清楚反应的底层逻辑，你怎么去修饰呢？
单纯的模仿不可取。
「学我者生，似我者死！」
以上，一点拙见，欢迎留言补充！
