刘彩虹
有机推断题是高考试题的热点题型，求解有机推断题，用正向思维与逆向思维的方法，可揭示本质，快速推断。现以2023年高考「有机推断题」为例说明其解题方法。
例题1（2023年高考全国理综甲卷）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如图1所示（部分试剂和条件略去）。
回答：（1)A的化学名称：__。
(2)A→B的化学方程式：__。
(3）反应条件D应选择__（填标号）。
a.HNO3/pSO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2pOHd.AgNO3/Np
(4)F中含氧官能团的名称：__。
(5)H→I的反应类型：__。
(6）有机物J的结构简式：__。
(7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有__种（不考虑立体异构，填标号）。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，其面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为__。
解析因有机物B被酸性KMnO4氧化生成C，根据C的结构简式逆向推断可知有机物B的结构简式为；因有机物A与Cl2发生取代反应生成B，则A的结构简式为；因有机物C被还原生成E，则其反应条件为Fe/HCl；而E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，则H的结构简式为；有机物I与J发生反应得到有机物K，根据I和K的结构简式和有机物J的分子式可得有机物J的结构简式为
(1)A的结构简式为其化学名称是邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。
(2）在FeCl3的催化作用下，A与Cl2发生取代反应生成B和HCl，其反应的化学方程式为：
(3）因有机物C被还原生成E，则其反应条件D应选择b(Fe/HCl）。
(4）由F的结构简式可知，其中含氧官能团的名称是羧基。
(5）有机物H生成有机物I的反应实质是在有机物H的酰胺键处与POCl3发生消去反应脱水得到氰基，则其反应类型为消去反应。
(6）由上述分析可知化合物J的结构简式为
(7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl和—NO2两种官能团的有机物的结构简式有（有机物B）、
除有机物B外，其同分异构体还有16种。在这些同分异构体中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子、且其个数比为2∶2∶1∶1，则其结构简式为
答案：（1）邻硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；
(3)b;(4）羧基；（5）消去反应；（6)
点评求解此题的关键是：一要由题给合成路线，利用逆向思维和正向思维的方法推断出有关物质（A、B、H、J）的结构简式；二要能够根据有机物的结构简式进行命名；三要能够根据反应原理书写有机化学方程式；四要能够根据反应原理选择反应条件，并判断反应类型；五要能够识别常见的官能团；六要会书写有限定条件的同分异构体的结构简式。
例题2（2023年高考全国理综课标卷）莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。图2所示为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称：__。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有__种。
(3)D中官能团的名称：__、__。
(4)E+F→G的反应类型：__。
(5)F的结构简式：__。
(6)I转变为J的化学方程式：__。
(7)B的同分异构体中，满足以下条件的有__种；
(1)含有手性碳；
(2)含有三个甲基；
(3)含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，其面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的有机物的结构简式为__
解析根据合成路线可知，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B,B与NaNO2发生反应生成C,C与NpHS反应生成D,D与乙酸酐[（CpCO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为
E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式推得，F的结构简式为
G经两步反应生成H,H与NaNO2/HCl反应生成I，由I的结构和H的分子式可知，H的结构简式为
与水反应生成J,J与乙酸酐[（CpCO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式推得J的结构简式为
(1）由A的结构可知其名称为3-甲基苯酚或间甲基苯酚。
(2）有机物C中含有苯环、甲基和异丙基，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，则C中碳原子的轨道杂化类型有2种。
(3）由上述分析可知，有机物D的结构简式为，其官能团为氨基和羟基。
(4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，其实质是E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，则其反应类型为取代反应。
(5）由上述分析可知，有机物F的结构简式为
(6）有机物I与水反应生成有机物J，则该反应的化学方程式为：
(7)B的同分异构体中含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有
共9种；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
答案：（1)3﹣甲基苯酚（或间甲基苯酚）；
(2)2;(3）氨基、羟基；（4）取代反应；
点评求解此题的关键是：一要由题给合成路线，利用正向思维和逆向思维的方法推断出有关物质（D、F、H、J）的结构；二要掌握有机化学方程式的书写方法；三要掌握有机物中碳原子杂化方式的判断方法；四要能够识别常见的官能团；五是要掌握反应类型的判断方法；六要掌握有限定条件的同分异构体结构简式的书写方法。
