劉彩虹
有機推斷題是高考試題的熱點題型，求解有機推斷題，用正向思維與逆向思維的方法，可揭示本質，快速推斷。現以2023年高考「有機推斷題」為例說明其解題方法。
例題1（2023年高考全國理綜甲卷）阿佐塞米（化合物L）是一種可用於治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如圖1所示（部份試劑和條件略去）。
回答：（1)A的化學名稱：__。
(2)A→B的化學方程式式：__。
(3）反應條件D應選擇__（填標號）。
a.HNO3/pSO4 b.Fe/HCl
c.NaOH/C2pOHd.AgNO3/Np
(4)F中含氧官能團的名稱：__。
(5)H→I的反應型別：__。
(6）有機物J的結構簡式：__。
(7）具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有__種（不考慮立體異構，填標號）。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，其面積比為2∶2∶1∶1的同分異構體結構簡式為__。
解析因有機物B被酸性KMnO4氧化生成C，根據C的結構簡式逆向推斷可知有機物B的結構簡式為；因有機物A與Cl2發生取代反應生成B，則A的結構簡式為；因有機物C被還原生成E，則其反應條件為Fe/HCl；而E經一系列反應得到有機物G，根據已知條件，有機物G發生兩步反應得到有機物H，有機物G與SOCl2發生第一步反應得到中間體，中間體與氨水發生反應得到有機物H，則H的結構簡式為；有機物I與J發生反應得到有機物K，根據I和K的結構簡式和有機物J的分子式可得有機物J的結構簡式為
(1)A的結構簡式為其化學名稱是鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯。
(2）在FeCl3的催化作用下，A與Cl2發生取代反應生成B和HCl，其反應的化學方程式式為：
(3）因有機物C被還原生成E，則其反應條件D應選擇b(Fe/HCl）。
(4）由F的結構簡式可知，其中含氧官能團的名稱是羧基。
(5）有機物H生成有機物I的反應實質是在有機物H的醯胺鍵處與POCl3發生消去反應脫水得到氰基，則其反應型別為消去反應。
(6）由上述分析可知化合物J的結構簡式為
(7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構體且含有—Cl和—NO2兩種官能團的有機物的結構簡式有（有機物B）、
除有機物B外，其同分異構體還有16種。在這些同分異構體中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結構中有4種化學環境的H原子、且其個數比為2∶2∶1∶1，則其結構簡式為
答案：（1）鄰硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；
(3)b;(4）羧基；（5）消去反應；（6)
點評求解此題的關鍵是：一要由題給合成路線，利用逆向思維和正向思維的方法推斷出有關物質（A、B、H、J）的結構簡式；二要能夠根據有機物的結構簡式進行命名；三要能夠根據反應原理書寫有機化學方程式式；四要能夠根據反應原理選擇反應條件，並判斷反應型別；五要能夠辨識常見的官能團；六要會書寫有限定條件的同分異構體的結構簡式。
例題2（2023年高考全國理綜課標卷）莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血後遺癥等癥狀。圖2所示為其合成路線之一。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱：__。
(2)C中碳原子的軌域混成型別有__種。
(3)D中官能團的名稱：__、__。
(4)E+F→G的反應型別：__。
(5)F的結構簡式：__。
(6)I轉變為J的化學方程式式：__。
(7)B的同分異構體中，滿足以下條件的有__種；
(1)含有手性碳；
(2)含有三個甲基；
(3)含有苯環。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，其面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的有機物的結構簡式為__
解析根據合成路線可知，A與2-溴丙烷發生取代反應生成B,B與NaNO2發生反應生成C,C與NpHS反應生成D,D與乙酸酐[（CpCO)2O]反應生成E，結合E的結構簡式和D的分子式可知，D的結構簡式為
E與F反應生成G，結合E和G的結構簡式和F的分子式推得，F的結構簡式為
G經兩步反應生成H,H與NaNO2/HCl反應生成I，由I的結構和H的分子式可知，H的結構簡式為
與水反應生成J,J與乙酸酐[（CpCO)2O]反應生成K，結合K的結構簡式和J的分子式推得J的結構簡式為
(1）由A的結構可知其名稱為3-甲基苯酚或間甲基苯酚。
(2）有機物C中含有苯環、甲基和異丙基，苯環上的C原子的混成型別為sp2混成，甲基和異丙基上的C原子的混成型別為sp3混成，則C中碳原子的軌域混成型別有2種。
(3）由上述分析可知，有機物D的結構簡式為，其官能團為胺基和羥基。
(4）有機物E與有機物F發生反應生成有機物G，其實質是E中的羥基與有機物F中的Cl發生取代反應生成有機物G，則其反應型別為取代反應。
(5）由上述分析可知，有機物F的結構簡式為
(6）有機物I與水反應生成有機物J，則該反應的化學方程式式為：
(7)B的同分異構體中含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環的同分異構體有
共9種；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構體的結構簡式為
答案：（1)3﹣甲基苯酚（或間甲基苯酚）；
(2)2;(3）胺基、羥基；（4）取代反應；
點評求解此題的關鍵是：一要由題給合成路線，利用正向思維和逆向思維的方法推斷出有關物質（D、F、H、J）的結構；二要掌握有機化學方程式式的書寫方法；三要掌握有機物中碳原子混成方式的判斷方法；四要能夠辨識常見的官能團；五是要掌握反應型別的判斷方法；六要掌握有限定條件的同分異構體結構簡式的書寫方法。
