陈闪闪
有机物的官能团决定有机物的性质。能够识别有机物中的官能团，并根据官能团理解和掌握有机物的性质是「考纲」对学生的基本要求， 「多官能团有机物」一直受命题者的重视。
一、「多官能团有机物」结构特点的考查
主要考查「多官能团有机物」中所含官能团的识别、分子式正误的判断、原子是否共面的判断、碳原子杂化方式的判断、手性碳原子的判断等。学生要掌握各种官能团的结构特点，能够正确识别各种官能团；要根据碳原子的四价原则，判断分子式的正误；要掌握原子是否共面的判断方法，要明确含有甲基的有机物所有原子不可能共面，而乙烯基和苯基为平面结构；在有机物中饱和碳原子为sp3杂化、双键上的碳原子为sp2杂化、三键上的碳原子为sp杂化；在有机物中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。
例题1 汉黄芩素的结构简式如图1所示，下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是( )。
A.汉黄芩素的分子式为C16p3O5
B.汉黄芩素分子中含有4种官能团
C.汉黄芩素分子中所有原子不可能都在一个平面上
D.汉黄芩素分子中的碳原子有2种杂化方式
解析 A项，根据汉黄芩素的结构简式可知，其分子式为C16p2O5,A项不正确；B项，由汉黄芩素的结构简式可知，汉黄芩素分子中含有醚键、碳碳双键、羰基和羟基4种官能团，B项正确；C项，汉黄芩素分子中含有甲基，则其所有原子不可能都在一个平面上，C项正确；D项，汉黄芩素分子中，苯环上的碳原子和碳碳双键上的碳原子和羰基上的碳原子均采取sp2杂化，甲基上的碳原子采取sp3杂化，即汉黄芩素分子中的碳原子有2种杂化方式，D项正确。答案 A。
例题2 (2022年高考海南化学卷，有改动)化合物「E7974」具有抗肿瘤活性，结构简式如图2所示，下列有关该化合物说法正确的是( )。
A.该化合物的分子式为C24p2N3O4
B.该化合物分子中含有4种官能团
C.该化合物分子中含有4个手性碳原子
D.该化合物分子中有3个碳原子采取sp2杂化方式
解析 A项，由该化合物的结构简式可知，其分子式为C24p3N3O4,A项错误；B项，由该化合物的结构简式可知，分子中含有氨基(叔氨基)、酰胺基、碳碳双键和羧基共4种官能团，B项正确；C项.连有4个不同基团的碳原子是手性碳原子，则该化合物分子中含有的3个手性碳原子(标有记号的碳原子),C项错误；D项，该化合物分子中2个酰胺基上的碳原子和碳碳双键上的2个碳原子及羧基上的1个碳原子采取sp2杂化方式，即该化合物分子中有5个碳原子采取sp2杂化方式，D项错误。答案 B。
二、「多官能团有机物」性质的考查
主要考查「多官能团有机物」性质的分析判断。学生要归纳常见官能团(如碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、碳卤键、酰胺基等)的性质(如能与NaOH溶液反应的官能团有碳卤键、酚羟基、羧基、酯基、酰胺基),弄清有关反应的定量关系(如1 mol碳卤键、1 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基、1 mol酰胺基均能消耗1 molNaOH,而1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH),以便能够灵活应用。
例题3 (2023年高考辽宁省化学卷，C项有改动)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如图3所示。下列说法错误的是( )。
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.1 mol a与足量的溴水反应可消耗2 mol Br2
D.c可增加KI在苯中的溶解度
解析 A项，a与b发生反应生成c和HCl, 根据取代反应的定义可知，该反应为取代反应，A项正确；B项，有机物a中含有酚羟基，有机物b中含有C—Cl键，则a、b均可与NaOH溶液反应，B项正确；C项，由a的结构简式可知，2个苯环上与酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上和对位碳原子上均有氢原子，则1 mol a与足量的溴水反应可消耗4 mol Br2,C项错误；D项，因某冠醚分子c可识别K+(即c可与K+发生反应),该物质在苯中溶解度较大，则c可增加KI在苯中的溶解度，D项正确。答案 C。
三、「多官能团有机物」的综合考查
将「多官能团有机物」的结构特点与性质融为一体进行考查，该考点是高考化学试题的热点。根据「多官能团有机物」的结构简式，把握其结构特点、深刻理解其性质。
例题4 (2023年高考全国理综甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图4所示。下列有关该物质的说法错误的是( )。
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
解析 A项，藿香蓟的分子结构中含有酯基，因酯基能够水解，则该有机物可以发生水解反应，A项正确；B项，藿香蓟的分子结构中的右侧有1个饱和碳原子连接2个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B项错误；C项，藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，则其含有2种含氧官能团，C项正确；D项，藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，则其能与溴水发生加成反应，D项正确。答案B。
例题5 (2023年高考浙江省1月化学卷)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图5所示，下列说法正确的是( )。
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
解析 A项，根据该有机物的结构简式可知其分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键3种官能团，A项错误；B项，该有机物分子中苯环确定1个平面，碳碳双键确定1个平面，且2个平面共面，则分子中所有碳原子共平面，B项正确；C项，酚羟基的2个邻位H可以和溴发生取代反应，且碳碳双键能和单质溴发生加成反应，则1 mol该物质与足量溴水反应最多可消耗3 mol Br2,C项错误；D项，该有机物分子中含有2个酚羟基和1个酚酯基，则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应最多可消耗4 mol NaOH,D项错误。答案B。
