鑒別是根據化合物的不同性質來確定其含有什麽官能團,是哪種化合物的操作。如鑒別一組化合物,就是分別確定各是哪種化合物即可。並不是化合物的所有化學性質都可以用於鑒別,必須具備一定的條件:
⑴ 化學反應中有顏色變化;
⑵ 化學反應過程中伴隨著明顯的溫度變化(放熱或吸熱);
⑶ 反應產物有氣體產生;
⑶ 反應產物有沈澱生成或反應過程中沈澱溶解、產物分層等。
一、有機物鑒別「三方法」
有機物的鑒別實驗應當現象明顯,常見的實驗現象:液體分層,顏色變化,氣泡、沈澱的產生與消失,特征反應。
⒈ 依據水溶性鑒別
特點: 大多數有機物難溶於水。如烷烴、烯烴、苯、酯等,而乙酸、乙醇易溶於水。
套用: 可用水鑒別乙酸與乙酸乙酯,乙醇與己烷,乙醇與植物油。
利用有機物的溶解性規律可以進行有機物的鑒別和分離
① 烴類的密度都小於水,都難溶於水(它們浮在水面上),但可溶於有機溶劑。
② 烴的衍生物中:
a 四氯化碳(CCl4)、溴苯(C6pBr)的密度大於水,且難溶於水,但可溶於有機溶劑;
b 乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖易溶於水和有機溶劑;
c 油脂、酯類不溶於水,密度比水小。
⒉ 依據密度大小鑒別
特點: 烴、酯(包括油脂)都比水的密度小,溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。
套用: 可用水鑒別苯和溴苯。
⒊ 依據官能團具有的特性鑒別
⑴ 飽和烴與不飽和烴
試劑:加入溴水或酸性KMnO4溶液
現象:褪色的是不飽和烴
⑵ 羧酸、葡萄糖、澱粉
試劑一:加入新制Cu(OH)2
現象:藍色絮狀沈澱溶解
試劑二:NaHCO3溶液
現象:產生無色氣泡
試劑與方法三:加入銀氨溶液,水浴加熱
現象:產生光亮銀鏡
試劑與方法四:加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱至沸騰
現象:產生紅色沈澱
試劑五:加碘水
現象:顯藍色
⑶ 蛋白質
試劑一:加濃硝酸微熱
現象:顯黃色
方法二:灼燒
現象:燒焦羽毛氣味
二、除雜和檢驗方法
⒈ 甲烷(乙烯)
檢驗試劑:酸性高錳酸鉀溶液或溴水。
除雜試劑:溴水
⒉ 酒精(水)
檢驗試劑:無水硫酸銅
除雜試劑:生石灰
⒊ 澱粉(葡萄糖)
檢驗試劑:新制氫氧化銅懸濁液
⒋ 苯(乙醇)
檢驗試劑:Na
除雜試劑(或方法):水、萃取、分液
⒌ 乙酸乙酯(乙酸)
檢驗試劑:紫色石蕊或NaHCO3
除雜試劑:飽和Na2CO3溶液
⒍ 乙烷(二氧化硫)
檢驗試劑:品紅溶液
除雜試劑:高錳酸鉀酸性溶液、溴水或NaOH溶液
⒎ 乙烯(二氧化硫)
檢驗試劑:品紅溶液
除雜試劑:NaOH溶液
三、利用常用的試劑
⒈ 能與溴水反應的有機物(乙烯等含碳碳不飽和鍵的有機物);
⒉ 與酸性高錳酸鉀溶液反應的有機物(乙烯等含不飽和鍵的有機物、乙醇、葡萄糖);
⒊ 與新制的氫氧化銅懸濁液反應的有機物(醛類、葡萄糖);
⒋ 與氫氧化鈉溶液反應的有機物(乙酸);
⒌ 與碳酸鈉溶液反應的有機物(乙酸);
⒍ 與鈉反應的有機物(含有羥基的有機物,如乙醇等)。
四、各類化合物的鑒別方法
1.烯烴、二烯、炔烴:
⑴ 溴的四氯化碳溶液,紅色腿去。
⑵ 高錳酸鉀溶液,紫色腿去。
⒉ 含有炔氫的炔烴:
⑴ 硝酸銀,生成炔化銀白色沈澱。
⑵ 氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沈澱。
⒊ 鹵代烴:
硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沈澱;不同結構的鹵代烴生成沈澱的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現沈澱。
⒋ 醇:
⑴ 與金屬鈉反應放出氫氣(鑒別6個碳原子以下的醇)。
⑵ 用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置後變渾濁,伯醇放置後也無變化。
⒌ 酚或烯醇類化合物:
⑴ 用三氯化鐵溶液產生顏色(苯酚產生蘭紫色)。
⑵ 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沈澱。
⒍ 羰基化合物:
⑴ 鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產生黃色或橙紅色沈澱。
⑵ 區別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能。
⑶ 區別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沈澱,而酮和芳香醛不能。
⑷ 鑒別甲基酮和具有結構的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沈澱。
⒎ 胺:
區別伯、仲、叔胺有兩種方法:
⑴ 用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反應,伯胺生成的產物溶於NaOH;仲胺生成的產物不溶於NaOH溶液;叔胺不發生反應。
⑵ 用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮氣,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應。
芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。
⒏ 糖:
⑴ 單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產生銀鏡或磚紅色沈澱。
⑵ 葡萄糖與果糖:用溴水可區別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
⑶ 麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沈澱,而蔗糖不能。
五、幾種有機物的鑒別
⒈ 苯:能與純溴、鐵屑反應,產生HBr白霧。能與濃硫酸、濃硝酸的混合物反應,生成黃色的苦杏仁氣味的油狀(密度大於1)難溶於水的硝基苯。
⒉ 乙醇:能夠與灼熱的螺旋狀銅絲反應,使其表面上黑色CuO變為光亮的銅,並產生有刺激性氣味的乙醛。乙醇與乙酸、濃硫酸混合物加熱反應,將生成的氣體通入飽和Na2CO3溶液,有透明油狀、水果香味的乙酸乙酯液體浮在水面上。
⒊ 苯酚:能與濃溴水反應生成白色的三溴苯酚沈澱。能與FeCl3溶液反應,生成紫色溶液。
⒋ 乙醛:能發生銀鏡反應,或能與新制的藍色Cu(OH)2加熱反應,生成紅色的Cu2O沈澱。
⒌ 甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。