陳閃閃
有機物的官能團決定有機物的性質。能夠辨識有機物中的官能團，並根據官能團理解和掌握有機物的性質是「考綱」對學生的基本要求， 「多官能團有機物」一直受命題者的重視。
一、「多官能團有機物」結構特點的考查
主要考查「多官能團有機物」中所含官能團的辨識、分子式正誤的判斷、原子是否共面的判斷、碳原子混成方式的判斷、手性碳原子的判斷等。學生要掌握各種官能團的結構特點，能夠正確辨識各種官能團；要根據碳原子的四價原則，判斷分子式的正誤；要掌握原子是否共面的判斷方法，要明確含有甲基的有機物所有原子不可能共面，而乙烯基和苯基為平面結構；在有機物中飽和碳原子為sp3混成、雙鍵上的碳原子為sp2混成、三鍵上的碳原子為sp混成；在有機物中連有4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子。
例題1 漢黃芩素的結構簡式如圖1所示，下列有關漢黃芩素的敘述不正確的是( )。
A.漢黃芩素的分子式為C16p3O5
B.漢黃芩素分子中含有4種官能團
C.漢黃芩素分子中所有原子不可能都在一個平面上
D.漢黃芩素分子中的碳原子有2種混成方式
解析 A項，根據漢黃芩素的結構簡式可知，其分子式為C16p2O5,A項不正確；B項，由漢黃芩素的結構簡式可知，漢黃芩素分子中含有醚鍵、碳碳雙鍵、羰基和羥基4種官能團，B項正確；C項，漢黃芩素分子中含有甲基，則其所有原子不可能都在一個平面上，C項正確；D項，漢黃芩素分子中，苯環上的碳原子和碳碳雙鍵上的碳原子和羰基上的碳原子均采取sp2混成，甲基上的碳原子采取sp3混成，即漢黃芩素分子中的碳原子有2種混成方式，D項正確。答案 A。
例題2 (2022年高考海南化學卷，有改動)化合物「E7974」具有抗腫瘤活性，結構簡式如圖2所示，下列有關該化合物說法正確的是( )。
A.該化合物的分子式為C24p2N3O4
B.該化合物分子中含有4種官能團
C.該化合物分子中含有4個手性碳原子
D.該化合物分子中有3個碳原子采取sp2混成方式
解析 A項，由該化合物的結構簡式可知，其分子式為C24p3N3O4,A項錯誤；B項，由該化合物的結構簡式可知，分子中含有胺基(叔胺基)、醯胺基、碳碳雙鍵和羧基共4種官能團，B項正確；C項.連有4個不同基團的碳原子是手性碳原子，則該化合物分子中含有的3個手性碳原子(標有記號的碳原子),C項錯誤；D項，該化合物分子中2個醯胺基上的碳原子和碳碳雙鍵上的2個碳原子及羧基上的1個碳原子采取sp2混成方式，即該化合物分子中有5個碳原子采取sp2混成方式，D項錯誤。答案 B。
二、「多官能團有機物」性質的考查
主要考查「多官能團有機物」性質的分析判斷。學生要歸納常見官能團(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、醛基、羰基、羧基、酯基、碳鹵鍵、醯胺基等)的性質(如能與NaOH溶液反應的官能團有碳鹵鍵、酚羥基、羧基、酯基、醯胺基),弄清有關反應的定量關系(如1 mol碳鹵鍵、1 mol酚羥基、1 mol羧基、1 mol酯基、1 mol醯胺基均能消耗1 molNaOH,而1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH),以便能夠靈活套用。
例題3 (2023年高考遼寧省化學卷，C項有改動)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可辨識K+,其合成方法如圖3所示。下列說法錯誤的是( )。
A.該反應為取代反應
B.a、b均可與NaOH溶液反應
C.1 mol a與足量的溴水反應可消耗2 mol Br2
D.c可增加KI在苯中的溶解度
解析 A項，a與b發生反應生成c和HCl, 根據取代反應的定義可知，該反應為取代反應，A項正確；B項，有機物a中含有酚羥基，有機物b中含有C—Cl鍵，則a、b均可與NaOH溶液反應，B項正確；C項，由a的結構簡式可知，2個苯環上與酚羥基所連碳原子的鄰位碳原子上和對位碳原子上均有氫原子，則1 mol a與足量的溴水反應可消耗4 mol Br2,C項錯誤；D項，因某冠醚分子c可辨識K+(即c可與K+發生反應),該物質在苯中溶解度較大，則c可增加KI在苯中的溶解度，D項正確。答案 C。
三、「多官能團有機物」的綜合考查
將「多官能團有機物」的結構特點與性質融為一體進行考查，該考點是高考化學試題的熱點。根據「多官能團有機物」的結構簡式，把握其結構特點、深刻理解其性質。
例題4 (2023年高考全國理綜甲卷)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如圖4所示。下列有關該物質的說法錯誤的是( )。
A.可以發生水解反應
B.所有碳原子處於同一平面
C.含有2種含氧官能團
D.能與溴水發生加成反應
解析 A項，藿香薊的分子結構中含有酯基，因酯基能夠水解，則該有機物可以發生水解反應，A項正確；B項，藿香薊的分子結構中的右側有1個飽和碳原子連線2個甲基，類比甲烷分子的空間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處於同一平面，B項錯誤；C項，藿香薊的分子結構中含有酯基和醚鍵，則其含有2種含氧官能團，C項正確；D項，藿香薊的分子結構中含有碳碳雙鍵，則其能與溴水發生加成反應，D項正確。答案B。
例題5 (2023年高考浙江省1月化學卷)七葉亭是一種植物抗菌素，適用於細菌性痢疾，其結構如圖5所示，下列說法正確的是( )。
A.分子中存在2種官能團
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol該物質與足量溴水反應，最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3 mol NaOH
解析 A項，根據該有機物的結構簡式可知其分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵3種官能團，A項錯誤；B項，該有機物分子中苯環確定1個平面，碳碳雙鍵確定1個平面，且2個平面共面，則分子中所有碳原子共平面，B項正確；C項，酚羥基的2個鄰位H可以和溴發生取代反應，且碳碳雙鍵能和單質溴發生加成反應，則1 mol該物質與足量溴水反應最多可消耗3 mol Br2,C項錯誤；D項，該有機物分子中含有2個酚羥基和1個酚酯基，則1 mol該物質與足量NaOH溶液反應最多可消耗4 mol NaOH,D項錯誤。答案B。
