一，克洛克達爾
作為路飛出海以後，遇到的第一位真正意義上的強敵，克洛克達爾不僅是前期無敵的自然系惡魔果實能力者，而且其還在阿拉巴斯坦經營多年，占據著天時和地利，如果不是路飛有主角光環的話，那他可能都已經死好幾次了。而在面對這種級別的對手時，路飛雖然表面上是在血液和氣勢的加持下才成功擊敗了老沙，但以路飛最後那招橡膠暴風雨的威力來看，其絕對已經遠遠超過了路飛當時的真正實力。
二，羅布路奇
盡管路飛在學會二擋和三擋以後，能夠壓著羅布路奇打，但由於二三擋的副作用過於明顯，所以戰鬥到最後，勝利的天平還是逐漸向路奇傾斜，然而，就在路飛被路奇兩記六王槍打得快要失去意識時，他卻因為想起了與羅賓之間的羈絆，立馬回光返照，並且最終以一招橡膠JET機關槍打崩了羅布路奇的鐵塊。
三，卡塔庫栗
因為卡塔庫栗的見聞色霸氣過於強大，所以路飛在與其交手過程中，一直都處於被動挨打的狀態。不過，由於這一次路飛開了鎖血掛，所以卡二的拳頭雖然將路飛打得滿身是傷，但卻始終無法將他擊敗。而反觀卡二這邊，其不但始終無法打死路飛，而且最後遭到了路飛四檔蛇人的反殺，最終淪為了路飛進階五皇的墊腳石。
四，凱多
不管是作為boss還是老師，凱多的偉大都已無需多言。尤其是在他的言傳身教之下，路飛不但掌握了霸王色纏繞的用法，而且其還連續不斷的戰鬥中學會了仰臥起坐的真諦。最終路飛也正是靠著不斷的仰臥起坐，才成功覺醒了尼卡果實的能力，將擁有最強生物之名的凱多老師拉下了四皇的寶座。
