無論是在外行還是在專家眼裏，生活在北美洲的條紋臭鼬（ Mephitis mephitis ）都是自然界中「最有味道」的動物之一。它們為了逃避天敵的捕獵，前進演化出了一種獨特的防禦機制。當敵人的逼近讓它感受到威脅時，它會擡起毛茸茸的長尾巴，向敵人發出警告：「不要再靠近我，否則後果嚴重」。如果某個不知天高地厚的冒失鬼，無視這一警告，依然我行我素，它將付出沈重的代價。條紋臭鼬會從兩個靠近肛門的腺體向敵人噴射幾毫升分泌物，這種「化學武器」的味道會讓對方終身難忘：分泌物會引起流淚和惡心，長時間附著於身體上，即使反復沖洗高度稀釋後，氣味依然揮之不去。
生活於北美洲的條紋臭鼬。圖片來源於網絡
條紋臭鼬不僅僅是臭味奧運會的冠軍，它的分泌物在高濃度下甚至有毒。早在1881年，美國高校的一場學生惡作劇就證實了這一點。當時，美國維珍尼亞州比歷克斯堡的維珍尼亞農業機械學院，一名學生迫使他的一名同學長時間吸入臭鼬分泌物。結果事情鬧大了，這名不幸的學生失去了意識，隨後醫生很快被叫來進行搶救。醫生的救治方法很獨特，他用威士忌灌入昏迷學生的喉嚨。這種看上去像美國西部赤腳醫生的治療手段竟然起了作用。昏迷的學生恢復了意識，但感覺頭疼的利害，不過幸運的是，睡了一夜後，他的所有癥狀都消失了。
「不要靠近！不要靠近！不要靠近！」。圖片來源於網絡
考慮到以上事實，就不難理解為啥很少有科學家去研究條紋臭鼬了。註意，這裏說的是「很少」，而並非沒有。這些勇敢科學家的工作，讓我們了解到臭鼬分泌物是一類高度復雜的天然產物，也是含硫化合物的「傑作」。
德國化學家Friedrich Wöhler是第一位有記錄的勇敢者。他的朋友從紐約寄給他一份深黃色、油狀的臭鼬分泌物。Wöhler把這種「氣味非常難聞」的油狀物交給了他的比利時博士後T. Swarts（第二位勇敢者）作進一步研究。T. Swarts透過蒸餾法將該物質分離為兩種含硫餾分：一種是無色的、有「刺鼻氣味」的流體油（105-110 °C），另一種是粘稠、淡黃色、氣味難聞的油（195-200 °C）。蒸餾殘余物中，有一種含氮的堿。由於數量稀少，樣品只能進行化學定性研究。Wöhler還報道了臭鼬分泌物對人體的生理影響：Swarts在工作期間感到頭疼，尿液和汗液中都有臭鼬分泌物的氣味。總之，選擇堅守這一研究領域的人都面臨相同的命運：很長一段時間他們都會聞起來像臭鼬……
著名德國化學家Friedrich Wöhler。圖片來源於網絡
另一位勇敢者是Oskar Löw (1844–1941)，然而他的研究並不順利。阻礙的力量來自他的同事，原因令人啼笑皆非：他的研究材料實在太臭了，附近的同事們紛紛抗議！伴隨著這樣的抗議，他初步研究並證實了臭鼬分泌物中有含硫和含氮成分。後續實驗只能不了了之，因為他所在的整個學院都崩潰了，人們捂著鼻子大聲驚呼：「臭鼬！我們這裏有一只臭鼬！」
到了1896年，約翰霍普金斯大學的Thomas Aldrich (1836–1907) 將這種分泌物描述為「一種清澈透明、有金黃色或琥珀色的液體，具有獨特、穿透性和超級強烈的氣味，在常溫下比重小於水（0.939）。」 Aldrich專註於樣品中沸點在100-110 °C的餾分。透過理論計算和實驗分析，他推測，這段餾分中主要含丁硫醇。然而，丁硫醇有4種同分異構體：1-丁硫醇、2-丁硫醇、2-甲基-1-丙硫醇和2-甲基-2-丙硫醇。到底是哪一種丁硫醇，當年Aldrich措辭很謹慎，但不少書籍中都指認1-丁硫醇是臭鼬分泌物的主要成分。這在1975年被證明是錯誤的，不過化合物含硫是確定的。
圖4. 1-丁硫醇的化學結構。
那麽，臭鼬分泌物裏到底含什麽？現在只能說，其中含有硫醇，或許還有其他含硫化合物。要徹底弄明白，還需要更多的……勇敢者。
參考文獻：
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[4] Thomas B. Aldrich, A chemical study of the secretion of the anal glands of mephitis mephitiga (common skunk), with remarks on the physiological properties of this secretion, J. Exp. Med . 1896 , 1 , 323–340. DOI: 10.1084/jem.1.2.323
[5] Kenneth K. Andersen, David T. Bernstein, 1-Butanethiol and the striped skunk, J. Chem. Educ . 1978 , 55 , 159. DOI: 10.1021/ed055p159
[6] Who is Nature's Biggest Stinker?
https://www.chemistryviews.org/who-is-natures-biggest-stinker/
（本文由 天生西南 供稿）
