一，克洛克达尔
作为路飞出海以后，遇到的第一位真正意义上的强敌，克洛克达尔不仅是前期无敌的自然系恶魔果实能力者，而且其还在阿拉巴斯坦经营多年，占据着天时和地利，如果不是路飞有主角光环的话，那他可能都已经死好几次了。而在面对这种级别的对手时，路飞虽然表面上是在血液和气势的加持下才成功击败了老沙，但以路飞最后那招橡胶暴风雨的威力来看，其绝对已经远远超过了路飞当时的真正实力。
二，罗布路奇
尽管路飞在学会二挡和三挡以后，能够压着罗布路奇打，但由于二三挡的副作用过于明显，所以战斗到最后，胜利的天平还是逐渐向路奇倾斜，然而，就在路飞被路奇两记六王枪打得快要失去意识时，他却因为想起了与罗宾之间的羁绊，立马回光返照，并且最终以一招橡胶JET机关枪打崩了罗布路奇的铁块。
三，卡塔库栗
因为卡塔库栗的见闻色霸气过于强大，所以路飞在与其交手过程中，一直都处于被动挨打的状态。不过，由于这一次路飞开了锁血挂，所以卡二的拳头虽然将路飞打得满身是伤，但却始终无法将他击败。而反观卡二这边，其不但始终无法打死路飞，而且最后遭到了路飞四档蛇人的反杀，最终沦为了路飞进阶五皇的垫脚石。
四，凯多
不管是作为boss还是老师，凯多的伟大都已无需多言。尤其是在他的言传身教之下，路飞不但掌握了霸王色缠绕的用法，而且其还连续不断的战斗中学会了仰卧起坐的真谛。最终路飞也正是靠着不断的仰卧起坐，才成功觉醒了尼卡果实的能力，将拥有最强生物之名的凯多老师拉下了四皇的宝座。
