灌篮高手作为一部篮球题材的动漫，里面的人物有人获得成功，就会有人失败，正如作者井上雄彦所说，青春本来就是不完美的。
说到动漫中人物的意难平，首先是鞋店老板。鞋店老板高中时期曾经是神奈川县篮球名校箕轮高中的主力球员，而且还是海南大学附属高中称霸神奈川县的第一个对手。
根据鞋店老板的回忆，当年的箕轮高中将海南队逼入苦战，直到最后一秒才分出胜负，当时执行最后一投的正是鞋店老板，可鞋店老板并没有完成绝杀。可以说这场比赛改变了鞋店老板的命运，估计进入大学后，鞋店老板因为没有命中绝杀球，选择退出篮球队，但因为对于篮球的热爱，鞋店老板开了一家篮球鞋店，而且每年都去看海南队的比赛，鞋店老板一直希望有支球队能打败海南队。甚至鞋店老板多次梦到当初与海南的比赛，每次都不甘心的醒过来。
然后是安西教练和谷泽，安西教练担任大学教练时，发现谷泽天赋异禀，打算将谷泽培养成日本第一，但谷泽因为不认同安西教练的训练方式，偷偷跑到美国留学。然而这次错误决定，后来让谷泽备受打击，退出了篮球界，最后因为车祸去世。而安西教练也因为谷泽事件，退出了大学篮球界，选择在湘北高中养老。
虽然安西教练在湘北养老，但仍然关注高中联赛，希望找到第二个谷泽，直到遇到樱木花道和流川枫，安西教练才慢慢从谷泽事件中走出来。
接下来是田岗教练，如果说灌篮高手中最负责的教练，陵南的田岗教练绝对有资格评选。成为陵南的教练后，田岗积极的招兵买马，帮助陵南打入全国大赛，可田岗的运气实在太差，对于三井，宫城和流川枫的招募都以失败告终。
好在田岗招募到仙道，并培养了鱼柱和福田，让陵南拥有对战海南和湘北的实力。剧情年中，陵南对战湘北的关键比赛，田岗最后时刻安排的包夹战术成功抢断了流川枫，可惜还是败给了樱木花道的主角光环。赛后田岗主动将所有责任揽在自己身上，坚持认为陵南的队员都是优秀球员。
最后是湘北柔道社队长青田，青田见识过樱木花道的身体天赋后，多次想将樱木花道招入柔道社，可青田晚了一步，青田见到樱木时，樱木已经喜欢上了篮球。如果青田能在晴子之前认识樱木花道，估计樱木花道大概率会加入柔道社。
除了樱木花道，青田还认为木暮等人也应该加入柔道社，相比大猩猩赤木，青田这个队长更称职。
