實驗室的大老板最喜歡給研一研二的學生培訓反應機理的書寫，每天下午六點半準時開始，理論每次半小時，但實際結束時間常常未知。
去聽過，但是內心非常質疑，因為 說的講機理竟然真的只講機理！
太幹了，咽不下去。
平常也能遇到這些研究生拿反應問我：
「師兄，我這個反應該怎麽投料？先投什麽後投什麽？各自投多少？要不要無水無氧？多少度反應？要不要………」
於是明白，他們的反應機理大概是白學了。也於是有了這篇分享—— 反應機理究竟能指導我們幹什麽？！
本文做一些簡單的舉例，我覺得最起碼有以下幾點：
1、知道應該怎麽投料
比如一個簡單的醯胺縮合反應，機理上看，肯定是先將酸溶解在溶劑中，加入HATu活化半小時，然後再加入胺反應
另外，在一些雜環芳胺進行醯胺化時，通常會得到M+99的副產物（下圖），所以建議的做法，一是HATu用量要控制，二是設計微通道連續流的反應條件（讓受質與HATu保持相當，或受質過量）
2、知道要不要忌諱水氧
首先要明白為什麽要忌諱水氧，忌諱水氧的本質是水或氧會參與反應而造成目標反應的中斷或淬滅。凈結果是得到雜質。 比如：
Suzuki反應要嚴格除氧 ，因為起作用的是Pd(0)，變成Pd(+2)就會失活，很多時候用二價鈀會加還原劑，將二價鈀還原為0價鈀；
然後進行催化迴圈：
忌諱水的反應則更多，涉及到活性中間體的（如碳正離子，碳負離子，酰氯，亞胺等等 ）基本上都怕，否則就會淬滅掉。
大多數情況下，無水無氧不是單獨的概念，如無水反應大多數在惰性瓦斯保護下進行，惰性瓦斯給與體系一個正壓，防止環境水分進入
3、知道怎麽控制反應正向進行
這個我們之前也聊過，化學反應都是存在化學平衡的，我們只有知道產物和by-產物是什麽，才能控制反應的正向進行。如：
酯化反應通常靠移除by-產物——水，讓體系正向進行。
某些by-產物不好移除的，也可以控制條件讓產物移除來使反應正向進行，一個之前的分享見：選擇合適溶劑輔助反應正向進行的一點思路？即：如果控制原料在體系中溶解，控制產物在體系中析出，體系便會不斷正向進行。
4、知道副產物有什麽？
繼續上面描述，顯然，掌握了反應機理能幫助我們推匯出反應的副產物有什麽。個人發現， 對於副產物的概念很多研究生選擇性忽略，這是極度讓人痛心的，所謂的「一知半解」也大概如此。
並不是所有反應的副產物都是水，很多有毒，有害，甚至致命！
如用氯化亞碸做酰氯，後續必然會產生酸性的HCl和SO2瓦斯，如果直接進行下一步沒註意體系PH，可能直接不反應： 有機合成中常用中間體——酰氯的最強總結，一文探究其來源、性質、制備、監測、反應範例
用三光氣做氯化，後處理可能遇到光氣，來一口人可能就沒了，所以反應過程最好接尾氣吸收裝置：三光氣參與的氯化反應——反應機理、投料的幾種方式、堿種類、如何後處理……
另外一些，如氰化鈉之類，後處理不謹慎遇到HCN，也會很快送你走！
……
所以說如果你在做這一行，或者還要做一陣子，你每次投一個反應都要問問自己：
反應都生成了什麽！
6、知道反應要不要淬滅，用什麽淬滅，哪種淬滅方式最好；
像一些方法學那樣旋幹直接過柱子的反應還是太低階了，大部份有機反應都是要淬滅的，包括不限於酸堿反應，氧化還原反應，自由基反應，聚合反應； 選擇合適的淬滅方法可以有效地終止反應，避免不必要的副反應，並確保產物的純度和品質。
如，酯的水解反應，堿一般是過量的，且產物為羧酸鹽，所以後處理需要用酸淬滅，生成的鹽溶於水，被從有機溶劑中洗掉
又如三溴化硼對甲醚甲基的脫除，未經淬滅前的反應中間體如下圖：
如果用水淬滅，生成的產物如下：
硼酸是固體，在水中溶解度一般，溶於醇類，針對上述這個反應還好，但如果產物的極性比較大，用這種方法淬滅，完全是給自己添堵；
所以用甲醇淬滅會是更好的選擇，因為生成的硼酸三甲酯沸點比較低，只需要旋蒸淬滅體系就可以得到粗產物。
為了防止淬滅過程太劇烈，推薦的淬滅方式是低溫反應液往冰甲醇中滴加淬滅。 事實上很多淬滅過程菜籽都推薦這麽做。
7、做研究分享的需要
做科學研究，特別是是合成方法學的科學研究，無論你是傳統的，還是你是光，你是電，你是唯一的「神話」
在文章中都免不了搞一個類似Proposed Mechanism東西。
雖然有些老板會告訴學生說：「這個實驗要是能發生我能找出100個機理去解釋，如果不反應我能找出101個機理解釋為什麽不反應」
但是聽聽就好了，
100個？
太裝了，我不信。
最多不超過10個。
不能再多了!
8、掌握反應的本質，發現新的反應
對現有反應機理的深入理解有時會啟發科學家發現新的反應型別。不知道大家會不會經常看人名反應，反正我有時候迷了一看就是半天，因為有些人名反應你會覺得很有意思，比如偶聯反應，有玩鈀的，有玩銅，有玩鎳的，搞了各種試劑，但是細細想來，好像機制都差不多，修飾而已。
圖源：https://cheminfographic.wordpress.com/
但是換個方向講，如果你能不清楚反應的底層邏輯，你怎麽去修飾呢？
單純的模仿不可取。
「學我者生，似我者死！」
以上，一點拙見，歡迎留言補充！
